订婚并同居不足两月，男方要求退婚时彩礼和红包的退还问题。

针对您提出的订婚但未登记结婚情况下彩礼和红包的退还问题，根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条的规定，男女双方还未办理结婚登记手续的，若男方要求退婚，女方应当部分或者全部返还彩礼。这是因为，在未登记结婚的情况下，双方并未形成法律上的婚姻关系，彩礼的给付基础不存在，因此男方有权要求返还。红包作为婚前赠与，一般也视为彩礼的一部分，适用同样的退还原则。
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从法律角度，订婚并同居不足两月未登记结婚时，男方要求退婚，应首先与女方协商彩礼和红包的退还事宜。如协商不成，可依据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条的规定，向人民法院提起诉讼，要求女方部分或全部返还彩礼及红包。在诉讼过程中，男方需提供相关证据证明彩礼及红包的给付事实及双方未登记结婚的情况。
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若订婚并同居后因感情不和分手，且双方未登记结婚，根据法律规定，彩礼和红包的处理方式为：男方有权要求女方部分或全部返还彩礼。红包作为婚前赠与，通常也视为彩礼范畴，需一并考虑退还。具体退还比例需根据实际情况，如同居时间、彩礼使用情况等由双方协商或法院判决确定。